เขาสะสมทรัพย์สมบัติมหาศาลจากการจัดระเบียบการโอนที่แพงที่สุดในประวัติศาสตร์ โดยForbesประเมินมูลค่าสุทธิของเขาที่ 84.7 ล้านดอลลาร์ในเดือนธันวาคม 2020
แม้เขาจะประสบความสำเร็จ ไรโอล่าก็เป็นบุคคลที่มีความขัดแย้งและไม่พอใจกับธรรมชาติที่พูดตรงไปตรงมาของเขา และสำหรับจำนวนเงินที่เขาต้องการสำหรับผู้เล่นที่เขาเป็นตัวแทน
“พ่อของฉันพูดกับฉันตอนที่ฉันยังเด็กว่า 50% ของคนในชีวิตของคุณจะรักคุณ และ 50 เปอร์เซ็นต์จะเกลียดคุณ” ไรโอลากล่าวในการให้สัมภาษณ์กับThe Athleticในปี 2564
“ดังนั้น ฉันไม่ได้อยู่ที่นี่เพื่อให้ทุกคนรักและชอบ ฉันอยู่ที่นี่เพื่อให้ครอบครัวและผู้เล่นของฉันรัก”
Raiola เกิดในอิตาลี แต่เติบโตในฮอลแลนด์ ซึ่งเขาเริ่มทำงานในร้านอาหารของครอบครัว
ในฐานะที่เป็นนักเตะเยาวชนที่ดี ไรโอล่าได้เปลี่ยนผ่านเข้าสู่วงการฟุตบอลด้วยการเป็นผู้อำนวยการด้านเทคนิคของสโมสรอาชีพในท้องถิ่นอย่าง FC Haarlem ตามรายงานของFinancial Times
จากที่นั่น เขาเริ่มอาชีพการงานในโลกที่เขาจะเริ่มก่อตัวในที่สุด และกลายเป็นหนึ่งในตัวแทนที่มีชื่อเสียงและเป็นที่จดจำมากที่สุดในวงการฟุตบอล
